Чайковский с 2002 года работал на руководящих должностях в аппарате Совета Федерации, с 2011 года — руководителем аппарата комитета Совета Федерации по экономической политике. С 2015 по 2019 годы Чайковский возглавлял комитет по культуре Ленинградской области, а с 2019 года — областной комитет по туризму.

Комитеты по культуре и туризму были объединены в октябре в рамках реорганизации структуры областной администрации.